Er gilt als einer der weltbesten Stürmer der 1990er Jahre. Sein Spitzname ist Divin Codino, wörtlich übersetzt „göttliches Zöpfchen“.
Baggio ist nicht verwandt oder verschwägert mit dem ehemaligen italienischen Nationalspieler Dino Baggio. Er hat sieben Geschwister, sein jüngerer Bruder Eddy war ebenfalls ein Profifußballspieler.
Roberto Baggio begann seine Karriere 1982 beim damaligen Drittligisten Vicenza Calcio, der sich damals SS Lanerossi Vicenza nannte. Im Jahr 1985, nachdem er Vicenza zum Aufstieg in die Serie B verholfen hatte, wechselte er in die Serie A zum AC Florenz. Bei einem seiner letzten Spiele mit Vicenza verletzte sich Baggio schwer am rechten Knie. Die Verletzung hinderte ihn daran, die folgenden zwei Jahre konstant zu spielen. Er erholte sich aber, steigerte sich enorm und wurde schließlich am 16. November 1988 Nationalspieler.
Nach der Weltmeisterschaft 1990 wechselte Roberto Baggio für zirka 15 Milliarden Lire, damals der teuerste Transfer der Welt, zu Juventus Turin. In seiner Zeit bei Juve spielte Baggio den wohl besten Fußball seiner Karriere. In der Saison 1992/93 gelang ihm mit Juventus der Sieg im UEFA-Pokal gegen Borussia Dortmund, nachdem im Halbfinale Paris Saint Germain geschlagen wurde. In den Halbfinal- und Finalspielen schoss Baggio insgesamt 5 Tore. Im selben Jahr wurde er mit den Titel als Weltfußballer des Jahres und Europas Fußballer des Jahres ausgezeichnet. Bei der Weltmeisterschaft 1994 in den USA erreichte Baggio mit Italien das Finale, welches gegen Brasilien nach Elfmeterschießen verloren ging. Nachdem er Italien fast im Alleingang mit fünf Toren vom Achtelfinale ins Finale schoss, verschoss er den letzten Elfmeter und wurde zur tragischen Figur dieser Weltmeisterschaft.
In der Saison 1994/95 gewann Juventus Turin Meisterschaft und Pokal. Baggio, der in dieser Saison nur die Hälfte aller Spiele absolvierte, musste zusehen, wie Alessandro Del Piero zu seinem Nachfolger avancierte. Juventus-Ehrenpräsident Giovanni Agnelli verkaufte Baggio schließlich an einen der größten Rivalen des Klubs, den AC Mailand, in der Zuversicht, mit Del Piero einen gleichwertigen Ersatz zu haben.
In Mailand gewann Baggio 1996 erneut die Meisterschaft, ging aber 1997, nachdem man ihn bei Milan mehr oder weniger ausgemustert hatte, zum FC Bologna. Er schnitt sich sein Zöpfchen ab und brachte sich körperlich durch hartes Training in Form. Entgegen aller Erwartungen erzielte er in 30 Spielen 22 Tore. Seine herausragende Leistung und die ständigen Aufforderungen seiner Tifosi an den damaligen Nationaltrainer Cesare Maldini verhalfen ihm zu einer Teilnahme an der WM 1998 in Frankreich. Eine erneute Rückkehr nach Mailand, diesmal zu Inter Mailand, verlief unglücklich. Häufig verletzt, konnte Baggio den hohen Erwartungen nicht gerecht werden. Auch kam er nicht mit Trainer Marcello Lippi zurecht. Sein letztes Spiel mit Inter gegen den AC Parma sollte zum Symbolspiel werden. Durch zwei seiner Tore schoss er den Mailänder Club in die Champions League. Im selben Jahr wurde er nicht zur EM 2000 mitgenommen. Mit 33 Jahren hatten nur noch einige ausländische Vereine an Baggio Interesse, als er ein Angebot von Brescia Calcio annahm. Diese Entscheidung ermöglichte ihm auch, bei seiner Familie zu bleiben. Bei Brescia Calcio hatte Baggio Carlo Mazzone als Trainer, der ihm, als einer der wenigen in seiner Karriere, erlaubte, zu spielen wo er wollte und an seinem Können nicht zweifelte. Baggio schaffte mit Brescia Calcio vier Mal den Klassenerhalt und erreichte auch das ersehnte Ziel der 200 Tore in der Serie A.
Trotz seiner konstant guten Leistungen wurde er weder für die WM 2002, noch zur EM 2004 nominiert. Unter Giovanni Trapattoni absolvierte er am 28. April 2004 im Freundschaftsspiel gegen Spanien sein Nationalmannschafts-Abschiedsspiel.
Am 16. Mai 2004, beim Auswärtsspiel gegen den AC Mailand, verabschiedete er sich auch von der nationalen Fußballbühne; er wurde in der 84. Minute ausgewechselt und erhielt von den rund 80.000 Zuschauern im Giuseppe-Meazza-Stadion minutenlang Standing Ovations.
Ohne Baggio schaffte Brescia im darauffolgenden Jahr den Klassenerhalt nicht und stieg in die Serie B ab.
Insgesamt absolvierte Roberto Baggio in der Serie A 452 Spiele und erzielte dabei 205 Tore, damit ist er Fünfter der ewigen Torjägerliste in Italiens höchster Spielklasse. In Länder- und Freundschaftsspielen gelang ihm dies 113 Mal. Im Jahr 1993 wurde er zum Weltfußballer des Jahres und Europas Fußballer des Jahres gewählt.
Roberto Baggio ist praktizierender Soka-Gakkai-Buddhist.
Vereine:
Lanerossi Vicenza AC Florenz Juventus Turin AC Mailand FC Bologna Inter Mailand Brescia Calcio Nationalmannschaft 1988–2004 Italien 56 (27 Tore)
Europas Fußballer des Jahres als U-23-Spieler: 1990 Torschützenkönig des Europapokals der Pokalsieger: 1990/91 Weltfußballer des Jahres: 1993 Europas Fußballer des Jahres: 1993 Onze d’or: 1993 World Soccer Spieler des Jahres: 1993 Fußball-Weltmeisterschaft 1994: All-Star-Team, Silberner Ball Guerin d'Oro (Bester Spieler der Serie A): 2001 Aufnahme in die FIFA 100 Peace Summit Award 2010